約拿單跟大衛的深厚情誼，是在大衛擊殺歌利亞之後不久開始的。大衛勇敢無畏地維護耶和華的子民，必定令約拿單大受感動。大衛對掃羅說完事情的經過之後，「約拿單的心和大衛的心就連在一起，約拿單愛大衛就像愛自己一樣」。（撒上18:1）既然兩人都是英勇的戰士，也是上帝的忠僕，他們就「立約」鞏固彼此間的友誼。約拿單清楚看出上帝的靈在大衛身上。（撒上18:3）他不像掃羅一樣嫉妒大衛，視之為自己的敵手。相反，他深深尊重上帝的處事方式，因而為他的年輕朋友樹立了優良的榜樣。掃羅想要殺大衛，約拿單並沒有從旁協助，反而預先通知大衛，並為他求情。大衛被迫逃亡之後，約拿單特地去見大衛，還跟大衛立約，以確保大衛會庇護他和他一家。（撒上19:1－20:17）

約拿單再次在掃羅面前為大衛說項，卻幾乎為此賠上性命。掃羅勃然大怒，拿起矛來擲向約拿單，要刺死自己的兒子。約拿單按照約定的時間，往田野去跟大衛見面。表面上看來，他只是到野外練習射箭而已。（撒上20:24-40）兩個摯友再次傾訴衷情，「互相親吻，相對哭泣」。在聖經記載裡，其他男子也曾以這種方式彼此表達友情；有些國家的人甚至今天仍然這樣做。（撒上20:41；創29:13；45:15；徒20:37）後來約拿單在何列沙跟大衛最後一次見面，「使他靠著上帝堅強起來」，並重申兩人所立的約。（撒上23:16-18）

掃羅屢次征伐大衛，聖經沒有說過約拿單曾隨父親同行。後來以色列人跟上帝的仇敵非利士人作戰，約拿單戰死沙場，跟他父親和兩個弟弟在同一天去世。非利士人把他們的屍體掛在伯珊的城牆上。但基列的雅比的勇士把屍體取下來，帶回雅比，在那裡埋葬。後來大衛將掃羅和約拿單的骸骨轉葬在洗拉的墳地裡。（撒上31:1-13；撒下21:12-14；代上10:1-12）大衛深深哀悼摯友約拿單之死，並為掃羅和約拿單吟唱輓歌，稱為「弓歌」。（撒下1:17-27）約拿單的兒子米非波設是跛腳的，父親去世時才五歲。大衛王特別善待米非波設，讓他經常跟自己同席用膳。（撒下4:4；9:10-13）

也許他的男子氣概使掃羅特別鍾愛他。看來父子倆的關係相當親密。（撒上20:2）但這絕沒有削弱約拿單對上帝的熱心和對他摯友大衛的忠貞。