Nazí domorodci, jak napsal Kolumbus, byli „urostlí lidé pěkných těl a jemných tváří“.

Odysea pokračovala, tentokrát na východ. Kolumbus objevil blízko Kuby velký hornatý ostrov a pojmenoval jej La Isla Española (Hispaniola). Španělé konečně našli poměrně uspokojivé množství zlata. Ale o několik dní později je potkala pohroma. Santa María, Kolumbova vlajková loď, najela na mělčinu a nemohla pokračovat v plavbě. Domorodci posádce ochotně pomohli zachránit vše, co se dalo. „Milují bližního jako sami sebe, mají nejjemnější a nejlaskavější hlasy na světě a stále se usmívají,“ napsal Kolumbus.

Kolumbus se rozhodl zřídit na ostrově Hispaniola malou osadu. Předtím do deníku zapsal zlověstnou zprávu: „Tito lidé jsou velmi neobratní ve zbrani. . . S padesáti muži si lze všechny podrobit a přimět je dělat, co budete chtít.“ V duchu také viděl náboženskou kolonizaci: „Skládám velkou naději v našeho Pána, že Vaše Výsosti je všechny obrátí na křesťanství a že všichni Vám budou patřit.“ Na místě, které Kolumbus nazval La Villa de la Navidad (Město Narození), byla zřízena osada, a hned poté Kolumbus rozhodl, že on a zbytek jeho mužů se rychle vrátí do Španělska a přinesou zprávu o svém velkém objevu.