Mange af Toledos mest betagende mindesmærker stammer fra middelalderen. Katolske herskere gjorde byen til deres hovedstad, jødiske borgere brugte deres evner på handel og håndværk, og mauriske håndværkere bidrog med deres færdigheder inden for arkitekturen.

Monumenter til minde om fortidens pragt

I dag findes der over hundrede monumenter i Toledos bykerne. Denne historiske rigdom har fået UNESCO til at sætte byen på verdensarvlisten. To af de mest imponerende bygningsværker fra middelalderen er broerne over floden Tajo, hvoraf den ene giver adgang til byen fra øst, og den anden fra vest. Den besøgende vil også have svært ved at overse den massive port Puerta Nueva de Bisagra, som vogter indgangen gennem bymuren.

På afstand er der to monumentale vartegn som dominerer konturerne af Toledo. Fordi Toledo først og fremmest er en religiøs by, domineres bymidten af den store gotiske domkirke. Mod øst ligger et massivt firkantet fort, Alcázar. Op gennem århundrederne har det været romersk prætorium (guvernørbolig), palads for de visigotiske monarker, arabisk fort samt residens for de spanske konger. Det huser nu militærmuseet og et omfattende bibliotek. — Se rammen side 17.