Αργότερα, ο Φαραώ Νεχαώ οδήγησε μια ισχυρή δύναμη στρατιωτών και αρμάτων από τον παραλιακό δρόμο (απ’ όπου και το όνομά του Via Maris, δηλαδή Δρόμος της Θάλασσας) για να ενισχύσει τους Ασσύριους κοντά στον Ευφράτη. Για κάποιο λόγο, ο Ιουδαίος βασιλιάς Ιωσίας αποφάσισε να συγκρουστεί με τον Νεχαώ. Όμως πού θα γινόταν αυτό; Ο Ιωσίας διάλεξε την κοιλάδα κοντά στη Μεγιδδώ, αν και αυτή βρισκόταν 90 χιλιόμετρα βόρεια της Ιερουσαλήμ.—2 Χρονικών 35:20-22· Ιερεμίας 46:2.

Ήξερε ότι οι Αιγύπτιοι ήταν αναγκασμένοι να περάσουν από εκεί, και ίσως να θεώρησε ότι αυτός θα ήταν σε πλεονεκτική θέση, αφού θα βρισκόταν κοντά σ’ ένα Ισραηλιτικό οχυρό.

Στην αποφασιστική μάχη που έλαβε χώρα κοντά στη Μεγιδδώ, ο Ιωσίας πληγώθηκε θανάσιμα, και πέθανε καθώς επέστρεφε στην Ιερουσαλήμ. (2 Βασιλέων 23:28-30) Αυτή μπορεί να ήταν η αιτία για ‘το πένθος στην πεδιάδα Μεγιδδώ’ που αναφέρεται στο εδάφιο Ζαχαρίας 12:11. Δεν πέρασε πολύς καιρός μετά από την ήττα του Ιωσία, και η Βαβυλώνα επέκτεινε τη στρατιωτική της επιρροή στην εξασθενημένη Ιουδαία.—2 Βασιλέων 24:1, 2, 12-14· 2 Χρονικών 36:1-6.