Sewaktu Israel tiba di perbatasan Kanaan (1473 SM), negeri itu terdiri atas banyak sekali negara-kota atau kerajaan kecil, meskipun masih menunjukkan adanya persatuan berdasarkan ikatan suku. Para mata-mata yang telah menyelidiki tanah itu hampir 40 tahun sebelumnya mendapati bahwa negeri itu limpah dengan buah-buahan dan kota-kotanya berbenteng kuat.—Bil 13:21-29; bdk. Ul 9:1; Neh 9:25.

Pada tahun kedua setelah Eksodus, orang Israel telah mengadakan upaya pertama untuk menerobos batas-batas selatan Kanaan, tetapi tanpa dukungan ilahi, dan mereka dikacaubalaukan oleh orang Kanaan dan sekutu mereka, orang Amalek. (Bil 14:42-45) Menjelang akhir 40 tahun periode pengembaraan, Israel kembali bergerak ke arah orang Kanaan dan diserang oleh raja Arad di Negeb, tetapi kali ini pasukan Kanaan dikalahkan, dan kota-kota mereka dibinasakan. (Bil 21:1-3) Namun, orang Israel tidak menindaklanjuti kemenangan ini dengan serbuan dari arah selatan tetapi memutar untuk mendekat dari arah timur. Akibatnya mereka berhadapan dengan kerajaan-kerajaan orang Amori di bawah Sihon dan Og, dan kekalahan dua raja ini menyebabkan seluruh Basyan dan Gilead dikuasai Israel, termasuk 60 kota ”dengan tembok yang tinggi, dengan pintu-pintu dan palang” di Basyan saja. (Bil 21:21-35; Ul 2:26–3:10) Kekalahan raja-raja yang kuat ini memberikan pengaruh yang melemahkan atas kerajaan-kerajaan Kanaan di sebelah barat S. Yordan, dan sewaktu bangsa Israel kemudian secara mukjizat menyeberangi S. Yordan tanpa menjadi basah, hati orang Kanaan ”menjadi takut”.